Si el auto renew de certbot está dando error y tienes activo Cloudflare en tu dominio es posible que una de las opciones del CDN esté provocando el error.

¿Tienes activo la redirección HTTP a HTTPS? Cerbot configura el virtualhost HTTP para la validación. Pero si Cloudflare fuerza la redirección de esta petición no conseguiremos pasar la verificación.

La solución más sencilla es desactivar esta función en Cloudflare, de forma permanente si queremos que funcione el auto renew o de forma temporal si pretendemos hacerlo manualmente.

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